Arrivé à la Havane, après la cinématique, suivez Bonnet jusqu'à l'auberge. En chemin, arrêtez-vous à l'échoppe de l'armurier, et achetez les Sabres Britanniques. A la suite de cela, grimpez en haut de l'église, sur le clocher plus précisément, et synchronisez-vous afin de révéler la carte (image 1), et votre destination. Sur ces entrefaites, des malandrins s'en prennent à Stede. Sautez et partez à la poursuite de l'indélicat.
Rattrapez-le et mettez un terme à ses activités délictueuses puis fouillez son cadavre. Retournez ensuite auprès de Bonnet et continuez votre promenade. Arrivé à la taverne, un anglais quelques peu éméché vous provoque en duel. Après l'avoir corrigé, ses amis se joignent à la fête. Vous en profitez pour apprendre les bases du combat. Une fois tout ce beau monde mis au tapis, la garde arrive, vous contraignant à fuir. Utilisez une bombe fumigène, puis allez vous mettre à l'abri pour redevenir anonyme et terminer cette séquence.